Tommy Hilfiger的成功與他深植于美國文化的設計路線有著巨大關系。貓王、肯尼迪總統、哈雷摩托、好萊塢、好時巧克力、Cape Cod海灘上穿著考究的人們、西海岸特有的輕松裝扮都給予他豐富的靈感。從某種程度上而言，他在出售衣服的同時也在宣揚自己那套時髦的愛國主義。
第三章：1990年代-2000年代Tommy的帝國
1990年代中期，嘻哈界老大Snoop Dogg在SaturdayNight Live節目中穿了Hilfiger的服裝，此后， TommyHilfiger便迅速被饒舌歌手和黑人潮人們接受，并進一步變成了他們炫耀地位的工具。Hilfiger為慶祝品牌25歲生日所出版的限量版叢書中也提到了這個時間段——這一人群的擁戴甚至比把Tommy Hilfiger的名字寫上廣告牌更有價值。Tommy說：“這很有趣。他們是流行樂歌手，而那時我自己也愛穿運動衫、學院派服裝、沖浪服和棒球衫。這是他們當中的一股潮流，接著他們又開始接納別的潮流了。 ”在那段時間里，Hilfiger的消費者中充斥著持槍行兇的人和嗑藥者，久而久之，他們甚至把真正的“學院派消費者”嚇跑了。
Hilfiger不得不努力挽回這批顧客的心，可那時的市場已是時不我待。在美國，這個品牌供應過剩，其注冊商標的產品比比皆是，百貨公司里隨處可見，假貨也越來越多。最后，在2000年前后，Hilfiger決定緊縮開支，撤出所有的百貨店，同時關閉一部分專賣店。他把注意力放在提升面料質量上，給品牌重新賦予活力、檔次和吸引力。在一個短時期內，品牌真的起死回生了。但到了2006年，由于股價大跌，Tommy Hilfiger以約10億美元的價格被出售給一家私人投資公司。2010年3月，它又再度以30億美元的高價被收購，這次的主人換成了Calvin Klein的持有者Phillips-Van Heusen集團。
這個由Tommy Hilfiger一手創辦的品牌如今變成一個極為復雜的帝國，其下屬不同領域授權給了不同的集團。唯一不變的，是Tommy仍擔任著首席設計師一職——這好歹值得慶幸。“生命中絕沒有重復的兩天，恰如我的服裝系列也絕沒有相同的兩季，這就是我最愛的狀態。我有足夠的能力創造新玩意兒，同時保持季與季之間的邏輯平衡關系。我喜歡一切與視覺有關的東西，對色彩、藝術、音樂等也很感興趣。我強烈地意識到運動員、模特甚至演員這些職業都不能做一輩子，但設計師卻是我可以永遠為之工作的職業。 ”
今年3月，Tommy就將迎來60歲生日，即便是馬不停蹄的工作狂和生意人，到了這個年紀也會放慢腳步，重新審視自己的人生。他名下已擁有足夠的財富和豪宅。他住在紐約廣場酒店帶客房服務的6000平米兩層套房。去年上半年，他花3140萬美元在康涅狄格州買下一座22英畝的海景豪宅，其中有六間臥室、五間客房，而其鄰居正是Mick Jagger.當眺望遠處海天一色的美景時，Tommy會不會懷念起那個在Elvira度過的拮據童年？他會不會偶爾懷疑地自問：“哇，這些都是我的嗎？”他回答：“偶爾會。有時我覺得簡單的生活當中有些非常可愛的地方。我追求的是與之相反的生活，而如今我得償所愿，卻開始反思或許更單純些也很美，比如在什么地方擁有一座海邊小木屋。 ”他還會想念那個破舊的People‘s Place嗎？“我想回去看看它。我的雙眼經過了歷練，如今也許可以在老地方看出一些不同的東西，又或者，我可以單純地享受片刻回歸故里的感覺。 ”
不可否認，他的私生活有一陣亂成一團麻。他先與第一任妻子Susie離婚——他們有四個孩子——然后娶了Dee Ocleppo，這位前模特使Tommy在58歲之時再度當上了爸爸。憑借不可思議的“內政手腕”，他將自己的家庭關系維護得其樂融融 ——他的前妻和現任妻子的前夫是他兒子Sebastian的教母與教父。他是怎樣做到的？“我寧愿這樣，決不要家庭關系緊張而充滿壓力。 ”
58歲當上父親，同樣的角色會不會有點不一樣？“我嘗試盡量向這個方向努力。 ”他說，“我不會過分讓步，可能我會更頻繁地說‘不’。”一般情況下，父親總是對第一個孩子最嚴厲，而最小的那個卻能獲得更多溺愛和寬容。在聊這個話題的時候，他突然接到大女兒Ally的電話——身為藝術設計師和名媛的她剛參加完真人秀節目《Rich Girls》的錄制。Tommy只是簡單地回復：“寶貝，我一會兒再打給你好嗎？”要為生下來就享有無限財富的孩子們灌輸一些饑餓與自我約束的觀念，對 Hilfiger來說非常困難。他自己從小獲得的教育是：“我在孩童時便懂得，努力工作不會把你累死；再大些時又學習到，勤奮工作可以變得很愉快。最重要的是，你會在人生的最后發現自己獲益良多。 ”但對他自己的孩子，又是如何教育呢？“當專注于發展自己的事業時，我變得異常忙碌，于是我選擇對孩子們簡單地說‘好吧’，因為這比真正處理問題來得容易 ——然而，這恰恰就是問題所在。 ”他說。
我非常猶豫，是否要問及Hilfiger那個20歲的兒子Richard——他在去年夏天因被查出攜有而被捕。出乎意料的是，Tommy主動聊起了這個兒子。“我兒子度過了一個非常時期，我把他帶回了紐約。 ”他此后要在你的照顧下生活嗎？“是的，他需要引導。洛杉磯太不安全，那兒充斥著富家子弟，他們有錢、嗑藥，好萊塢是個招惹是非的地方。 ”
回憶起他對兒女們的撫育，以及因為忙于工作而長期遠離家庭，他覺得自己的成功是“苦樂參半”。那么，對剛誕生不久的Sebastian，他的做法會有什么不同嗎？他帶著一貫的美式露齒微笑說：“是的，我會更多地為他灌輸做人的道德觀。但他現在只有15個月大，或許我該等到他2歲時再開始？”